Майката му Имерлин е социална работничка, а баща му Джордж- автор на комикси. Още преди да навърши годинка те се развеждат, но решават да възпитават детето заедно, като дават всичко от себе си малкият Леонардо да получава истинска грижа и любов.
Името си получава, когато майка му се разхождала из италиански музей, гледайки картини на Леонардо Да Винчи. Тогава тя за първи път усетила раздвижване в корема от бъдещата звезда на „Титаник“.
Още щом тръгнал на училище, Леонардо започнал да посещава курсове по актьорско майсторство. Той имал огромно желание да играе пред голяма публика и мечтаел да стане велик актьор. В началото започнал да се снима в множество телевизионни реклами и учебни документални филми. За начало на по-сериозните изяви на артиста се счита сапуненият сериал „Санта Барбара“. След него успехите в киното идват един след друг.
Истинският филм, който дава тласък на бъдещата кариера на Ди Каприо е „За какво тъгува Гилбърт Грейп?”, в който си партнира с Джони Деп. Критиците оценили високо играта на младия едва 19-годишен актьор, получавайки номинация за „Оскар”. Следват филми, които не печелят особено симпатиите на зрителите, докато не влиза в ролята на Джак в „Титаник“ през 1997 г. Благодарение на нея той добива невероятна популярност, 14 номинации за „Оскар”, 11 статуетки и приходи от над 1 млрд. долара. Продължителната няколко години изключителна еуфория създадена от филма лека полека изчезва.
Следващото „завръщане“ на звездата е през 2002 г., когато участва в историческата драма “Бандите на Ню Йорк” на Мартин Скорсезе. Той е номиниран за „Оскар” в цели 10 категории. След което следва приключенската комедия на Стивън Спилбърг “Хвани ме, ако можеш”, която получава много добро признание от почитателите.
2005 г. е много силна за Леонардо. В началото на годината спечелва „Златен глобус“ за блестящата си игра в „Авиаторът“ и отново с 11 номинации за „Оскар“. Няколко месеца след това той прави още две запомнящи се роли- в приключенската драма „Кървав диамант” (пет номинации за „Оскар”, включително и за Леонардо като актьор) и в един от най-добрите филми на годината – „От другата страна” с четири спечелени „Оскара” от пет номинации.
Най-накрая, 2016 е годината, в която актьорът получава заслужената награда и признание за велик актьор като спечелва „Оскар“ за най-добра мъжка роля във филма „Завръщането“.
Освен с талантлива игра той е и виден природозащитник– притежава собствен остров в Белиз, където смята да построи еко курорт, къщата му е със соларни панели и кара хибриден автомобил.
Най-известни негови филми са “Титаник” (1997), “Плажът” (2000), “Бандите на Ню Йорк” (2002), “Хвани ме, ако можеш” (2002), “Авиаторът” (2004), “Кървав диамант” (2006), “Злокобен остров” (2010), “Великият Гетсби”(2013) и “Завръщането” (2015).