Тополовград и регионът имат дълга история. Градът е основан през 1493 година. Стара легенда разказва, че тези земи са били обитавани от юруци (номадско племе, което е дошло с турците от древна Азия). Те се занимавали със скотовъдство. Веднъж един от жителите загубил кравата си, след това тя се върнала, но после пак изчезнала и така докато той решил да я проследи и да види къде ходи. Ходейки след животното той се озовал на чудно място с два големи извора, обградено от много тополи. Тогава хората се заселили на това място и дали първото име на селището – Кавакли, произлизащо от турската дума “кавак”, в превод топола).
През 18-ти век градът се разраства и надхвърля 10 хил жители. В началото на 20 век това е мястото, в което има най-много гърци по нашите земи. Те били с гръцко самосъзнание, но носели български имена и изцяло били потопени във фолклора ни. Играели хора и пеели традиционни песни.
Тополовград е бил дом и на много бежанци и преселници и в резултат на това се е превърнал пъстра смесица от традиции и нрави.
Едно от емблематичните места за града е манастирът “Света троица”. За него се смята, че е основан още по времето на Второто българско царство и е свързан с исихазма. В момента на негово място е построен манастир, датиращ от края на 18 век.
За Светата обител също разказва стара легенда. В местността живял стар пастир, които имал параклис, от който текла светена вода. Присънил му се Бог и му казал на това място да се издигне манастир.
