Популярна легенда е свързана с т.нар. Трошански манастир, който бил разположен южно от Велико Търново, в близост до скален масив над Янтра. Преданието разказва как цар Иван Шишман дарил земи на болярина Трошан, който не ги използвал за себе си, а вдигнал манастир. Щом разбрал за доброто дело, Шишман пратил злато, сребро, скъпоценни камъни и бижута на манастира. Нещо повече – царският род дори отсядал лятно време в покоите и всеки път носел дарове.
Щом обаче османците приближили Търново, цялата съвкупност от ценности била скрита в тайно подземие. Впоследствие монасите били убити, а манастирът бил разрушен и опожарен. И макар имане никога да не е намерено, исторически извори и преписки сочат, че в местността наистина е съществувал манастир.
С цар Иван Шишман и крепостта Трапезица е свързана още една легенда. Тя донякъде припокрива преданието за римските съкровища и тайните тунели. Поверието описва царската монетарница, в чието подземие било скрито Шишмановото съкровище. Към него водела каменна плоча, а зад нея – желязна врата, за чието отваряне ключът представлявал специално завъртане на точно определен камък. Тайната на вратата и кой точно бил камъкът обаче знаел само последният търновски цар.
